在夺得意甲冠军的高潮过后托蒂意甲金靴罗马和其他意甲球队一样陷入了财政危机。昔日的“七姐妹”逐渐沦为北境三强,红狼只能断断续续地参加冠军争夺,比如2003-2004赛季,却在最后时刻输给了米兰。无缘冠军让托蒂十分沮丧,随后的欧洲杯口角事件让他陷入了职业生涯的低谷。与此同时,他迎来了命运的十字路口,志在打造银河战舰的皇马邀请了狼王,这绝对是一份非常诱人的合同。

加盟皇马,与齐达内、菲戈、罗纳尔多、贝克汉姆、劳尔等巨星并肩作战,还是留在罗马?后来,忠诚占了上风,托蒂选择留下,甚至和当时的俱乐部主席森西大吵了一架,因为陷入财政危机的红狼想要卖掉托蒂缓解压力。复出后,托蒂在接受采访时回顾了这段历史,并解释了自己选择留下的原因,“是的,很多球队来找我,但我的愿望一直是留在罗马,留在这座美丽的城市。有时候我们必须做出选择,就像我说的,我们必须抵制一些诱惑。因为你可能会赢得冠军,但你可能会失去很多你认为更重要的东西。这取决于你如何看待问题。你认为哪一个更重要托蒂意甲金靴,荣誉还是爱情?”

2006年夏天是意大利足球的转折点。臭名昭著的“电话门”丑闻曝光,尤文图斯降级,AC米兰因球星的离开而元气大伤,而国际米兰和罗马则成为受益者。可惜的是,托蒂和红狼队并没有利用这次机会称霸亚平宁足坛,而蓝黑军团却成为了意甲的绝对统治者。这期间,托蒂只率队在2006-2007赛季和2007-2008赛季夺得意大利杯冠军,还夺得了2007年意大利超级杯冠军。由于国际米兰的压制,罗马成为了千年老二,尽管托蒂在2006-2007赛季迎来了职业生涯的巅峰。 他在35场联赛中攻入26球,罕见地获得意甲金靴奖和欧洲金靴奖,整个赛季50场比赛攻入32球。

本赛季,托蒂和罗马同样经历了坎坷。欧冠1/4决赛第二回合,首轮2-1获胜的罗马在客场惨遭曼联屠杀,1-7的惨败成为红狼队欧冠历史上最惨痛的败绩。不过,意大利杯决赛首轮,托蒂开场不到1分钟便破门得分,帮助罗马最终主场6-2战胜国米,为最终夺冠奠定了基础。这也成为红狼队史上最难忘的一场比赛。“电话门”事件之后,罗马再也没能更进一步。在连续四个赛季夺得联赛亚军后,随着AC米兰和尤文图斯的崛起,红狼队不仅未能参加冠军争夺战,还失去了欧冠资格。俱乐部易主后,除了德罗西陪伴在身边,托蒂的队友们也相继被替换。 从2013-2014赛季到2016-2017赛季,罗马队继续扮演着千禧亚军的角色,夺得3次亚军和1次季军。值得记住的是,在2015年初的同城德比中,托蒂在进球后用手机自拍,记录下了那高光时刻。照片随即在社交媒体上爆红。

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在效力罗马的最后几个赛季,托蒂与美国管理层的矛盾不断激化。狼王无奈接受俱乐部的建议,在2017年宣布退役后加入管理层。2016-2017赛季最后一轮,罗马主场对阵热那亚,托蒂替补出场,完成告别赛。赛后,整个奥林匹克球场的气氛达到顶峰。狼王眼含热泪接受球迷的欢呼,队友们将托蒂高高抛起。然而,托蒂在2019年彻底告别罗马,因为他无法在俱乐部管理层获得真正的权力。托蒂甚至严厉表示:“只要老板还是帕洛塔,我就永远不会踏足特里戈里亚(罗马训练基地)”

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托蒂效力罗马一线队25年托蒂意甲金靴,担任队长近20年,共为红狼出场786次,攻入307球,是罗马队史进球数和出场次数最多的纪录保持者,也是意甲历史上出场次数和进球数第三多的球员。因为忠诚,托蒂只获得过1次意甲冠军、2次意大利杯冠军和2次意大利超级杯冠军。

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